陈学冬从《小时代》爆红以后相对来说比较低调，谈过的女友很少在公众面前曝光，所以目前，其前女友的名字基本不被人所知，不过最近在《我家那小子》这个节目中，陈学冬竟然自己爆料了初恋。
在《我家那小子》节目中陈学冬与到访的好友非常亲密，两个人无话不谈。在得知好友与相恋7年的男友分手后，陈学冬暖心的带着好友去了自己喜欢的餐馆，还一路买蛋糕安慰好友。
在两个人的聊天互动中，陈学冬更是坦诚的讲出了关于初恋的故事，他不无怀念的说道：那（是）第一次，那是多小啊…还大方地向好友说起初恋的现状，甚至表示自己多年来对上海有着特殊的感情也是因为曾经和自己一起来上学的那个女生。
根据陈学冬的描述，他第一次出远门上大学（来上海）就是和初恋在一起的，但是现在对方已经是两个宝宝的妈妈了。维嘉等人逼问陈学冬大姨，得知陈学冬初恋是他的小学同学。
陈学冬听到初恋已经有两个宝宝的时候明显看得出他心情复杂，为了掩饰自己的内心竟然咬手指。可见这份懵懂的初恋在他内心深处是有着多么深的记忆。
关于陈学冬初恋名字，很遗憾，陈学冬没有任何提及，但是这份感情对陈学冬十分珍贵，因为不止一次陈学冬在采访中提及对方。
这番话引起大家激烈的讨论，观察室内的大姨也一直被追问是否知道陈学冬的初恋故事。
节目中大姨依旧非常坚决的表示，不喜欢恋爱长跑。就如第七期节目中所说的，认为两个人如果合适的话一年或者半年就可以步入婚姻的殿堂，恋爱谈得太久容易出现各式各样的问题。如果分开了，更是难以走出那段感情。
不过之前陈学冬在做客某节目说自己因为穷被前女友抛弃，他称那时候还在上高中的时候，认识了一个女朋友，在高校的时候，他的钱差不多是够自己和给女朋友买一些小礼物的。
但是在上了大学之后，陈学冬表示女朋友要的东西越来越贵了，自己的钱也慢慢不够花了，当时他就找到女朋友商量，最近可不可以先不要东西了，等到过一段时间，自己出去做了兼职在给她买东西。
没想到陈学冬的前女友这么狠心，在听到陈学冬这一番话之后直接离他而去，令陈学冬特别伤心，恐怕陈学冬的女朋友万万没想到陈学冬在不久的现在居然能有这么红。不过现在反观陈学冬在《我家那小子》中谈及的初恋，不知道是不是这个因为穷而甩了他的女友呢？
