陈伟霆因为《古剑奇谭》大师兄一角色被内地观众所熟知，自从走红，不过在陈伟霆走红之前，曾和当红小花Angelababy有过一段恋情。
2005年,刚刚正式出道的Angelababy和陈伟霆一起录制香港迪士尼儿童节目相识,随后火速坠入爱河,但对外却互相以“好朋友”相称。当时陈伟霆极为护花，出席活动时常把baby挂嘴边，两人也曾以情侣姿态拍过广告。
恋爱先后长达4年时间，两人外形登对，还是双鱼和天蝎的绝配，情浓时两人曾在相同部位纹身作为爱的证据，不过最终却无疾而终，分手原因众说纷纭。
Angelababy和陈伟霆曾被公认为新一代“金童玉女”，但两人从拍拖到分手都没公开过恋情，更不肯透露分手的原因，有传言称两人分手的原因是Angelababy桃花旺盛，先后与黄晓明及郑中基传绯闻，而陈伟霆又被指力追Baby好姐妹Janice Man，令二人浓情转淡，也有媒体爆料称两人是因为聚少离多而分手。
2009年，Angelababy事业蒸蒸日上，开始往日本发展，根据吃瓜群众爆料，两人之所以分手是因为baby在日本求学时，陈伟霆不仅没有对baby加以鼓励和帮助，所以最后baby才和陈伟霆分手。
而且baby还曾经自己爆料，声称在日本求学的时候压力相当的大，所以一度曾经染上烟瘾，由此可见，当时身为baby男朋友的陈伟霆，的确是做得不是很好。
陈伟霆暗示与Angelababy绝对不会分开：“‘朋友’关系不会变!”又表示认识对方时已知道她不乏追求者，自信心十足，完全无惧挑战。Angelababy向陈伟霆派定心丸，承诺不变心。
2009年8月，Angelababy因为共同的朋友在一次唱K中邂逅黄晓明。当时Angelababy和陈伟霆还是情侣关系，而黄晓明和李菲儿也已经保持3年的恋人关系。
随后传出两人相恋的消息，不过两位当事人未作回应,同年Angelababy亲临陈伟霆演唱会现场为他加油打气。
11月底港媒突然传出Angelababy和陈伟霆分手的消息，不少人以为他们已经分手，但其实身边的好友也知道两人只是放烟雾弹，实质发展地下情。很多网友们都猜测是黄教主的出现收获了女神baby的芳心，加上长时间异地的两人感情减淡，杨颖和陈伟霆也就分手了。
12月初，Angelababy承认工作忙碌，没有时间拍拖。在博客里写道“该失去的始终都会失去。”表示在横店拍摄《花田囍事2010》期间学到很多东西认识了很多人，同时发现自己应该要变得更成熟。
在分手之后，陈伟霆高调承认跟比他大3岁的同门师姐阿sa恋爱，当时阿sa刚刚走出离婚阴霾，他俩的火速恋情立即成为各大媒体争相报道的焦点。
之后，baby和黄晓明被传恋爱，而黄晓明的一句：我不认识陈伟霆，更被有心媒体争相报道，推为耻笑陈伟霆的金句。
