《哪一天我们会飞》讲述了彭盛华和余凤芝结婚十年，生活平淡似水，某天余凤芝在网上偶然发现旧同学苏博文的博客，唤起了他们三个人上学时陈年回忆的故事，影片书写的不仅仅是几位主角的青春岁月，更通过旧梦重温的方式，也对香港的大好时光抒发了感怀。
不同于平铺直叙的开门见山，《哪一天》以余凤芝和彭盛华这对结婚十年陷入中年危机的夫妻为引，生活的平若止水，面对老公婚外情的瓶颈，这一切困扰着余凤芝，一次意外发现昔日同学苏博文的博客，拉开了那段已经沉封逝去的青春往事，中年的今时与往昔青春齐头并进的两条脉络，青春年华对梦想的执念，中年后按部就班已然被琐碎黯淡生活榨干的梦想，在电影中形成了鲜明的比照，以此唤醒的不仅是对青春的缅怀，更是对已然沉沦梦想的重拾。
面对迷失的爱情，在伊始《哪一天》是一个寻爱的故事，但随着青春一幕幕的再现，电影所寄予的已经不再是一个简单的“爱”字，年少时想要周游世界的余凤芝成为了旅行社职员，喜欢手工的彭胜华变成了室内设计师，乍看对年少梦想的实现，其实梦想早已妥协了现实的烦恼，昔日的爱意也随之时间而悄然流失，所有在这个重回青春三个人的故事中，苏博文对飞机的执念，悲情的结局渲染，实则是将一个忠于梦想的追梦者留在了最为美好的时代，也将电影寄予的内在情怀以更好的渲染。
作为一部港片，电影鲜明的地域色彩，将香港这座城的情怀铭刻在了这个梦想与青春的故事中，电影以90年代的香港作为时代的背景依托，那梦想的执着，对未来的疑虑，在电影出色的语境把控中酝酿而出，黄修平将一座城市的文化符号行云流水的融入到了这个故事中，那狮子山下放飞的飞机，其为人所见过往的青春追梦已然不是一个人的，而是关于香港这座城市的梦想，是《哪一天》对香港深情真挚的寄语。
关乎青春的命题，在《哪一天我们会飞》中与年少梦想的缔结，没有娇柔做作的台词，更没有狗血难耐的所谓高潮，今时与往昔的交错，一切都是显得那么细腻而真实，犹如绽放出一朵清新不俗的兰花，作为一部香港电影，黄修平以香港这座城市为奠基做出了自已对青春对梦想的诠释。
