《夏洛特烦恼》就讲述了一个穿越重生的搞笑故事。主角夏洛是个不务正业的窝囊大叔，娶了一个超级彪悍的老婆。去参加初恋的婚礼，却没想到老婆大闹现场，丢光了面子。夏洛一下醉倒在厕所里，谁料这一醉让他穿越回了高中时代。
尽管这部电影写实美感差了点，尽管穿插了不少恶搞元素，尽管一连串事件很不可思议，但电影却将著名歌星、校园、中国好声音全部爆笑调侃了。还有多首红遍大江南北的流行金曲，除了配合着歪打正着地爆笑，还令大家回想起了念念不忘的旧时光，思考着人生与成功的意义。再加上木头课桌、麻袋校服、大堆参考书、旧封皮磁带、墙上港台明星画报等诸多青春符号，观众很快就沉醉在了搞笑与情怀流畅叙事里。
重生的他，这次不仅追到了校花，甩掉了糟糠妻，还赶在朴树、许巍成名前，唱遍了他们的流行金曲，一跃成了“华语乐坛教父”。但当了人生赢家也会“空虚寂寞冷”，夏洛又思念起了妻子，可梦却总也醒不了，夏洛又特烦恼了。电影更是把不少大事件作为推进剧情的一条脉络，97香港回归、第一部大卖的言情小说、98春晚大火的《相约98》，这些经典让人重新回想起曾经的经历，按照麻花“不以常理出牌”的形式编入剧中通过爆笑的方式一一展现出来，轻松幽默十足的同时也让人感叹岁月逝去。在爆笑的同时也引发大家对人生的价值、成功的意义、真正的幸福感等的深思。
单是看片名《夏洛特烦恼》还让你茫然的话，英文译名《Goodbye Mr.Loser》则更直接点名了电影的主题。夏先森穿越前的前半生并不如人意，甚至可以说是失败的，其内心更不甘心自己是这样的人生，所以在前女友婚礼上被妻子扒皮后彻底颜面扫地。所以才有了重返97，重返曾经的青葱岁月，去告别Loser，也开始进入了搞笑开挂模式。现实里没有做到的，在重返97后他都一一实现了，脱离了原先的失败的人生。
结局的时候，因为夏洛从梦中醒来后的醒悟，让他重新回到了马冬梅身边，真心真意、完完全全地珍惜着冬梅的好。想必，这是影片给予我们观众的完美的结局。在我们的人生路上，我们何尝不是容易忽略就在自己身边的幸福与美好，常常会出现这山看着那山高的状态。
