歌手郁可唯不是陈升的弟子，陈升的弟子是刘若英，京城武以及任贤齐三人。不过陈升却是郁可唯的师叔，间接的说也算是弟子吧。郁可唯曾形容师叔辈的陈升像个小孩非常感性，自己第一次与师叔见面却被他喝酒后的样子吓哭，而陈升也自爆第一次见面看到郁可唯哭了自己也吓一跳。
郁可唯是陈升的弟子吗 第一次见面两人都被彼此吓到
“他是很好的大哥。但第一次见面是在台北滚石30演唱会的庆功宴，我不知道他喝酒前跟喝酒后的样子差别那么大，说话的样子很凶，结果被他吓哭了。他看到我哭，也被我吓到。” 经过那次“戏剧化”的见面，郁可唯后来有机会参与拍摄陈升的新歌MV，两人聊天的时候，陈升也向她表达歉意。郁可唯说：“他很像个孩子。这次跟他合唱新歌曲，发现他非常感性，而且有很多故事要分享。他还说，自己第一次跟另一名音乐人合唱，‘那我们两个人都不会后悔了。’哈哈！”
如果华语乐坛真的还有一个“哥”是值得期待，值得等待的，那么我想应该只有“升哥”了。年过半百的老男人陈升，一贯嬉皮散漫放荡不羁，却自有一股孤傲混合着天真的魅力。。对于如今大部分80后以及绝大部分90后而言，我想有谁会知道怪老头陈升其实收有金城武、任贤齐及刘若英三个鼎鼎大名的徒弟？这三个人，看似毫不搭界又自有一种互相吻合的气质，借由“陈升”这个在他们生命中留下了深刻印记的男人，最终奇妙而完美地产生共鸣。
陈升 刘若英：为爱痴狂的风筝，甘心守护的树
他跟她的故事实在太复杂，但又好像很简单。师徒？知己？情人？终究还是他已婚，她未嫁。只是连我们旁观者都会忍不住为了这段情而感叹好多年：陈升成就了刘若英，而刘若英丰富了陈升的整个人生。
刘若英最初是升哥的助理，在发片前遇见张艾嘉，于是先成为了演员，之后当了影后。陈升为她写了那首至今都还在传唱的《为爱痴狂》，“为何总是这样，在我心中深藏着你，想要问你想不想，陪我到地老天荒……”简直是个预言。
跟陈升合作的滚石初期是刘若英是最本色自然，也是个人参与音乐创作最多的阶段，那个时期的她其实没有那么文艺和抒情，反倒更像一个背着吉他穿着球鞋，跟在师父身后到处乱走的随性女孩。之后奶茶凭借翻唱日本情歌及才女路线大红大紫，也渐渐跟陈升越来越远。而陈升呢？似乎没有丝毫挽留之意，只是不动声色地看这个女子在花花世界里经历属于自己的失败与伟大。
多年后，相遇于那期著名电视节目里的她和他都让人觉得恍然如梦。刘若英泣不成声，陈升则悠悠然唱起了那首《风筝》，“因为我知道你是个容易担心的小孩子，所以我在飞翔的时候却也不敢飞得太远，就算我偶尔飞，飞翔到云间，我希望你能看得见，就算我偶尔会贪玩，迷了路，也知道你在等着我。”
关于这两人的感情，我们其实真的没有必要揣测太多感慨太多，明明他们还是快乐的，感恩的。就像刘若英给陈升新书的序言里写道：“你总会有九十岁的时候，我也会有八十岁的时候，到那个时候，我不奢望我的树长的比其他人高，也不需要长的跟他人一般高，我只确定，我的树顶能遥遥见的着你的树顶就够了！”
陈升 金城武：二十岁的眼泪，没有哭只有笑
金城武对音乐的热爱毋庸置疑，虽然露露脸便迷倒万千歌迷，但烂俗的偶像情歌从来不是他的追求。最后一张专辑《多苦都愿意》里，金城武不仅参与多首歌曲的创作及制作，更把自己不完美却饱含情感的声音魅力完整发挥了出来，诠释方式上也很有师父陈升的风范。陈升则送给这位心爱的弟子《二十岁的眼泪》，“20岁的烛光映在你柔美的脸上，骄傲的男人啊开始要流浪的旅程，也许路上偶尔会有风，风里依然有我们的歌……”很多年过去了，跟陈升一起唱这首歌的人换成了张悬，但陈升跟金城武这段意义大于音乐本身的师徒情谊，已经留在永恒的音符里不会抹去。
陈升 任贤齐：小雪融化在大大的世界
陈升曾经说任贤齐跟自己的个性很像，都很随和开朗。在我看来音乐道路上任贤齐其实也是个奇怪的综合体——从当初《心太软》的深情款款，到《春天花会开》的痞子青年，还有《任逍遥》的古典浪漫，最终化作如今絮絮叨叨唱着心情故事的新好男人。跟金城武相比，任贤齐显然在歌唱事业上取得了相当辉煌的成绩，哪怕是在歌坛已经发生翻天覆地巨变的今天，任贤齐在音乐上仍然保持着经典与新鲜并存的不俗水准，而他本身那些或者浑然天成或者刻意为之的个性包装，也都渐渐褪色为了他自然流露的中年男子本色。单纯就歌唱生涯而言，任贤齐的身上看不到太多陈升的风格，但绝对一直若隐若现的存在。
《小雪》是陈升跟任贤齐师徒二人合作的经典。这首歌有一种很难形容的典型陈升式民谣风格，歌词则有着意识流般的隐晦表达，在当时如日中天的任贤齐身上产生了奇妙的化学效应，把当时唱了很多商业情歌的他身上的那股匠气瞬间清空
