歌手郁可唯和陈升私下关系比较热络，所以很多网友好奇郁可唯和陈升是什么关系。据悉陈升是郁可唯的师叔，郁可唯曾坦言师叔陈升在演唱会上令她啼笑皆非的玩笑。不过私下的郁可唯还和歌手伍佰关系也比较好，伍佰还为郁可唯新专辑创作歌曲，聊到伍佰郁可唯说他与实际形象看起来一点不一样。
有一次，郁可唯担任陈升的演唱会嘉宾，这名师叔又再令她啼笑皆非。
她笑着叙述：“我上台前问他有没有喝酒，他说没有，只是试酒，而且帮我试了12瓶！有时到他的录音室，他还会给我看他新买的白色球鞋和包包。” 除了陈升，郁可唯也有幸跟另一名大哥伍佰合作，他帮郁可唯的新专辑创作了歌曲《你不要我了吗》。
聊到伍佰，郁可唯原本以为看起来很凶悍的伍佰，个性同样属于火爆型，合作后，伍佰让她刮目相看。
据伍佰透露，《你不要我了吗》歌词缘起于滚石30演唱会庆功宴上的一幕。伍佰说，“当时陈升有点醉意，讲话大声了点，不小心把郁可唯吓哭，我在一旁看到了这幕景象，创作了这首歌曲，因此录音时，也要求郁可唯‘惦记那个害她哭的人’来诠释。”
第一次跟伍佰合作，就挑战摇滚曲风，郁可唯说：“第一次听到伍佰老师的DEMO，就觉得很不一样，很另类、狂野。”录音时也是两人第一次在音乐上的合作，郁可唯也分享跟伍佰合作的感觉说道，伍佰老师很清楚地知道自己要的是什么感觉，录音时还会很兴奋地跑过来，跟她沟通要怎么唱。甚至有一次，伍佰还很激动地冲进录音间跟她说，“我是不是很厉害”，让郁可唯不禁点头称是。
伍佰为郁可唯倾心创作《你不要我了吗》，连MV邀约也义不容辞，一口答应，伍佰穿上一袭灰色大衣，和连换四套服装的郁可唯，以及10多名外国人拍摄MV，透过导演多镜位变换，画面呈现彷佛置身欧洲国家。
为了把握捷运进站的黄金20秒时间拍摄，郁可唯踏着高跟鞋，来回进出车厢不下30次，让很少搭乘台北大众运输的她笑说：“搭捷运拍MV很好玩，但没想到这次才第二次搭，居然就来来回回坐了这么多次。”
在MV中，郁可唯穿上红色大斗篷，配上夸张眼镜和毛料包包，彷佛Lady Gaga上身，她笑称：“旁边的外国名模各个又帅又美，我只好靠这些亮眼的配件才能赢过他们啰。”
伍佰：慎选酒吧演出
伍佰经常走访酒吧演出，他坦言曾经遇过血腥事件：“观众喜欢拿酒瓶敲桌子，后来桌子搬走了，他们就敲地板，满地都是玻璃碎，有几个太兴奋了就开始打架，所以我们在内地表演会非常小心，避免去小的场地。”
郁可唯私下休闲装扮
郁可唯带着上一张专辑《蓝短裤》来新宣传的时候，她走的是淑女造型，清雅亮丽。后来造型有了180度转变，身穿五颜六色的运动式服装，还戴着一个大耳机。
她说：“之前在台上演出都是穿小洋裙，其实我私下生活的样子比较休闲，现在的造型就更贴近真实的我。”
好奇她脖子挂着大耳机，难道不会不舒服？
她笑称不会，坐车时顺道可以接mp3听音乐。
自我心声《放不下》
郁可唯表示自己很喜欢专辑里《放不下》，因为这首歌算是唱到最动情的歌，录制的时候曾经唱到哭。她说，“听歌的人若有不开心或失恋的人听，应该都会被感动。写词的人的场景是一个女生参加前男友的婚礼，那个男生还赞美她今天很漂亮，勾起来她对以前的怀念。”郁可唯坦言在录歌的时候，勾起了自己以前的回忆，就一发不可收拾的哭了。
郁可唯自己作词作曲的《连衣裙》备受关注。她表示歌曲在坐飞机的时候创作出来的，“是把自己的一些心情整理一下写的这首歌，每个女生都希望穿上漂亮的连衣裙，这是一种现在的心态。”歌词部份“花虽然凋谢了，明年还会开，人走就走了，不害怕爱你的不来”是说不要太悲伤。她表示，“歌曲不算是自我的心情写照，因为我自己私底下还是很开心的。相信这张专辑悲伤的情绪可以感动到很多人的心。”
被问及踏入娱乐圈后最不能接受的是什么，郁可唯很有感触地说：“现在与朋友和家人相处的时间太少。”
很多人开始熟悉郁可唯，是因为2009年的“快乐女声”，但很多人可能不知道，郁可唯还曾参加过两次“超级女声”的比赛，“第三次参加比赛的感受和之前完全不同。”如今，谈及那段有笑也有泪水的日子，郁可唯依然记忆犹新，“前两次还有一些炫耀的心态，觉得自己唱歌还是不错的，参加比赛就是想要证明自己，当时的心态会比较想要一个结果。第三次的心态就要平和很多，当时就想如果这一场被淘汰了，就回成都吃串串。”郁可唯笑笑说，其实2009年参加比赛之前，已为自己的未来做了一个规划：“想过和自己的乐队出一张原创专辑，也想过去做些生意。”
郁可唯小时候就有一个明星梦，梦想着有一天能成为一名歌手，“一开始出去唱歌，家里不太同意，担心一个女孩在外面唱歌不安全，但第一个唱歌的地方是家餐厅，环境还是不错的。”
