陈慧娴和张学友在同一时间进入乐坛，1984年，陈慧娴以一曲《逝去的诺言》出道。1989年赴美国留学，在张学友事业最低潮时，陈慧娴曾帮助张学友合唱歌曲《一对寂寞的心》以助他渡过难关。巅峰时期的陈慧娴曾一度超越梅艳芳，近两年陈慧娴重回乐坛，不过在接受采访的时候陈慧娴谈张学友哭了是为何？
陈慧娴谈张学友哭了
当年陈慧娴备受宝丽金力捧，金曲无数，偏偏她选择在高峰时急流勇退远赴美国升学，如今回归乐坛开演唱会，自是百感交集。
提到陈慧娴曾经历过几段感情，加上种种打击令她在2002年患上焦虑症，庆幸一直有张学友越洋支持，不时传短信为她打气，令她哭说：“他对我要求很高，很严厉，他只会把真正的话跟我说。”
她曾竞争年度最佳女歌手输给梅艳芳 一气之下退出乐坛
当年，梅艳芳和陈慧娴竞争年度最佳女歌手，梅艳芳以相同的旋律歌曲《夕阳之歌》，和陈慧娴的《千千阙歌》打对台。那时梅艳芳贵为歌后，后台强硬，梅艳芳撼陈慧娴，到年底的乐坛颁奖礼，人人翘首相望，看谁是魁首。两间唱片公司的幕后工作人员更是紧张，以歌曲影响力比较，陈慧娴的《千千阙歌》当时确实比《夕阳之歌》更受欢迎。
那时陈慧娴人气正旺，原本以为可以打败梅艳芳，当时，“华星”为阿梅争奖时，透露出梅艳芳的一个意愿：如果这一年她能获得“最佳女歌手”奖，便退出各大颁奖典礼，不再竞逐奖项。各大电台的头头得知这个消息，自然会给阿梅人情分。结果，陈慧娴大热倒灶，“最佳女歌手”奖由梅艳芳夺得。之后，阿梅果然宣布退出乐坛，只是这种做法已把慧娴气坏了。
得知真相后，意气用事的陈慧娴毅然不再踏上已无人再与她争一日长短的歌坛，猛然抽身离港读书，就此退出歌坛。
曾当众对歌迷透露：没钱出不起专辑
陈慧娴在上海的演唱会上说了不该说的话，这些话极不符合天后的身份，甚至让人云里雾里，摸不着头脑。记者于是询问了当天在现场观看演出的同事，他也表示十分惊讶于陈慧娴的表现。“陈慧娴在我印象中一直搜索是个非常温柔的小女人，但那天上台来感觉就很奇怪，老是无缘无故地笑，唱完歌时，还对台下观众说了几句乱七八糟的话，听上去相当不雅。”
而在表演完毕后，陈慧娴被自己的拥护者拦住，要求签名。陈慧娴很快答应了要求，但当歌迷问她新专辑什么时候会出时，陈慧娴却突然脸色有些难看，说：“没钱出啊，难道你帮我出吗？”这一切都让人对陈慧娴的境况表示担忧。
网友对陈慧娴歌声评价
陈慧娴”这个名字，具有典型的东方淑女味道，被叫做陈慧娴的这个女性，用自己的歌声为歌迷们塑造了一代都市淑女的新形象——柔中带刚。“柔中带刚”，几乎是所有懂得歌唱的人对陈慧娴的评价，虽只有四个字，对于一个女歌手来说，做起来却又是何其不易。在当今的流行歌坛，女歌手的定位基本上有两种，一类是美艳动感的劲歌型，另一类则是哀怨楚楚的温柔型。
当人们被震耳欲聋的尖叫、眼花缭乱的舞蹈弄得晕头转向时；当人们被柔软无骨的自叹自怜麻得牙酸时，陈慧娴的歌会给你一种全新且完美的感受。陈慧娴的嗓音具有非常宽广的音域，低音区深沉浑厚、高音区舒展自如。做为声乐演唱者，大凡低音好的人唱高音区都感困难，而高音好的人唱低音区则又往往虚弱无力，而陈慧娴恰恰集高音与低音的优点于一身，一首曾广为传唱的《千千阙歌》便是一例。
陈慧娴对歌曲的处理也很有独到的一面。唱悲歌时悲而不腻，唱劲歌时火而不躁，正是这种不愠不火恰倒好处的演绎风格为我们树立了都市女性感性而又理智的现代形象。论唱功，陈慧娴可谓技法纯熟、形成了自己的风格，无论粤语还是国语歌曲，均能做到气息稳定、字正腔圆。在1997年五月的《慧娴港乐奇妙旅程音乐会》上，陈慧娴演唱了大量新老歌曲。
值得一提的是，此次音乐会的唱片完全数码录音。也就是说此张唱片的录制要求歌手一气呵成，中间不可有半点疵漏和疏忽。在庞大的管弦乐队伴奏下，陈慧娴的演唱获得了空前的成功。此张唱片能够在任何级别的音响系统中重现演出当晚的听觉质感，而陈慧娴也成为了全球首位采用全数码现场录音出唱片的女流行歌手。这张数码唱片正是陈慧娴唱功深厚、演绎得体的集中体现。
