外界常把陈升与奶茶刘若英联系到一起，2010年，有媒体称刘若英40岁还不嫁，就是为了要等陈升。那么陈升为什么不娶奶茶刘若英呢？刘若英宣告结婚的时候，陈升曾开玩笑说刘若英结婚终于可以还自己的清白了。原来陈升只是刘若英的师父，一直把刘若英当做女儿看待。
“你结婚，终于还我清白了！”刘若英宣告闪婚，第一时间禀告恩师，陈升转述，当天下午刘若英在电话那头兴奋问：“你知道我结婚了吗？你公司楼下有没有狗仔呀？”一时间陈升湿了眼眶，笑称有父亲嫁女儿的喜悦。陈升直言刘若英过去迷恋才子、死守玉女形象，早就建议她“把握手上的幸福才是真的。”并透露，前阵子刘若英带老公返台，去录音室探他班，他临时起意邀刘若英重唱黄莺莺的“我曾爱过一个男孩”，将收录在他的新专辑，刘若英够意思，婚后首唱仍献给师父。
刘若英结婚3个半月，师父陈升昨首度感性谈到当初听到她亲口告知喜讯的心情：“我很想哭，有种还我清白的感动，也有点像父亲要嫁女儿的心情。”陈升大赞刘若英的老公钟石像“大陆的台客”，没有富二代傲气。并犀利谈到：“她以前和什么才子都太遥远、高渺了！”似暗指奶茶过去交往的对象皆非“对的人”。
陈升为什么不娶刘若英 陈升刘若英录制《桃色蛋白质》
《桃色蛋白质》节目中当侯佩岑问陈升为什么有很多次刘若英回来要跟你见面你不见的时候，陈升没有正面回答，而是讲起当年《少女小渔》获奖的情况。“当时去亚太影展，他们说我要跟她合唱，她是谁啊，一个卒仔，我是阿升哥啊……”那种骄傲的语气在节目中不止出现过一次，是一种理所当然的骄傲。“……后来宣布影后的名字……那时候我就知道，她该离开了。”就这句话，那边又再次落泪，他却还在这边不依不挠：“对啊，她应该走了，不要再黏我，OK？”镜头转向刘若英，“师父嘛，永远都是师父……你永远……那是没有办法的”。
为了缓和气氛，播放了奶茶历年的演唱会片段，见证她成长的过程。“一路这么走来，现在看见师父坐在这里，一定有什么话想跟他说吧？”佩岑问。奶茶振作地笑了笑，一开口却又泄气“反正，哎哟……看到他我就不知道该说什么。”表情很可爱，像个羞涩的小女生在轻微地嗔怪，“我一直请他来看我的演唱会他都不肯来。” 佩岑感到奇怪，“为什么不肯呢？”
（我也很想知道，谁知他看着她，竟说出那样的话——）“你有你的梦，我有我的事要做，我的事还没做完……你不会带动我的，你去的任何地方，其实都不关我的事了。我会做永远都让你找不到的爸爸，而不是那种要去问儿女会不会回来吃饭的爸爸。你不会找到我的。再见。”
（这句“再见”他不知道用什么语言说的，还挥挥手做出轻松的表情——可怜的奶茶，眼泪又开始在眼中打转，虽然她努力想让自己微笑，但是太难）接着陈升出人意料地开始唱歌，问她想听什么歌，“风筝”，奶茶几乎是没有思索地说出来。（这时我感觉整个节目的节奏是完全被陈升掌握了，连侯佩岑也跟着他在走）唱《风筝》的过程中，镜头定在刘的脸上，她的泪终于控制不住，伴着他苍凉的歌声大颗大颗地落下来。旁边的佩岑也是一样。
节目继续录制，刘说起他们当年在一起的点点滴滴，很动情，始终对他是感激的语气。而他呢，仍然只是淡淡地补充着一些细节，让你发现那些点滴原来他也记得那么清楚。
刘若英２０１６年首谈孩子
刘若英2011年嫁为人妻，2015年生下儿子，第二年举办世界巡回演唱会，2016年更是她非常忙碌的一年，同时兼顾母亲、妻子、子女和歌手等身分。在2016即将过去的时候，她在脸书上感性地写下超过千字的文章，回忆这一年来的点点滴滴：“谢谢那些一直陪伴着我的每一个你们，让我在家庭与工作中，取得平衡与快乐”。
刘若英在文章中提到，从决定不请保姆、自己带孩子的那一天开始，几乎没有睡饱过，即便是要在外留宿工作，也都会半夜起床数次。早上七点多就醒来，忙着安排小孩的一切，“真的谢谢家人与几个亲近的朋友，在我工作时，替我照顾孩子”她讲到这些日子来，最常听到的话就是“从不知道你会有黑眼圈”、“你是一个妈妈，但别忘了你也是一个女明星”、“妳不是一个年轻的妈妈了，要注意身体！”但认为这些话，都是一种奖赏，证明她“亲力亲为地跟孩子在一起”。
小孩的生长速度很快，刘若英在文中说：“感觉刚刚学翻身，怎么现在我已经追不上他了；感觉才刚刚会叫妈妈，怎么路上每一台车，他都能叫出名字了！”她很高兴没有错过这些过程，不想要因为请了保母，而有了遗憾。
另一方面，她也不想要因为家庭，放弃喜欢的歌唱工作，变成了“黄脸婆”，“这次的演唱会去了很多的地方，我像是探望过去那些支持我的老朋友一样”她说能借由演唱会，看看这些“老朋友”们过得如何，快乐或悲伤？依旧孤独还是保有孤独？她很珍惜出道21年来，能一路唱到现在，“我从来不敢奢想，我这样的一个歌手可以唱到现在，何德何能，何其有幸！”
