高晓松和蔡康永两人在《奇葩说》中各带一队，在辩论上都是针锋相对的，但是其实仔细的想想，这两人的内涵和深度确实不是一般人能达到的，被称等量齐观的对立面，那么，高晓松蔡康永私交好吗？
在录制某节目时，蔡康永出柜14年后再度开腔，直言“娱乐圈的人出柜前都先来问我”;“出柜导师”身份所带来的压力也令其不堪重负，蔡康永直言自己“太孤独”。说至动情处，蔡康永难以自已，当场泪崩。
高晓松发声力挺蔡康永，高晓松称蔡康永落泪让自己感动，并称人的爱与自由更应该被勇敢捍卫。高晓松写道：“不期而遇康永哥泪下两次，很受感动。有关同性恋我只说两句：我崇敬的大师们从柴可夫斯基阿莫多瓦到白先勇张国荣有很多同性恋，才华横溢悲天悯人;我们的社会已经进化到捍卫猫狗权益，人的爱与自由更应该被大声诉求，勇敢捍卫!”
《康熙来了》虽然停播了，却仍是许多人心中永远的美好回忆，不过蔡康永在谈话选秀节目中，被音乐人高晓松吐槽《康熙》是最不用脑子的节目，让蔡康永也忍不住回呛，两人一来一往，激起不少火花。蔡康永在节目中，嫩模张昊玥刚出场才打完招呼，蔡康永就直接举牌说“我要”，正当大家疑惑时，他突蹦出一句“我想要点年轻的女人”，引起现场尖叫声不断。
而在听到张昊玥表示3位导师的节目中，最喜欢看《康熙来了》时，蔡康永难掩笑意，却被另一位导师高晓松吐槽“这是最不用脑子的节目”，全场立刻大笑，蔡康永翻个大白眼回呛：“我们就是没有脑子，我们就收没有脑子的人来，你高兴了吧”，一来一往斗嘴，让节目笑料不断。
相比蔡康永一个深谙说话之道的人，动不动就喜欢发大胖脸自拍的高晓松显然是他的反面。高晓松在晓松奇谈中连做过好几期台湾，他说“那里有温良恭俭让的人民。我不知道台湾的土地是否有魔力让一样写着方块字的人能多生出一些君子之风。可我知道那个荧幕上的蔡康永符合我对一个君子差不多全部的设定。”而被隆重赞美的蔡康永则视高晓松为地狱一样的对手，他们两个人的感觉是“君子相疾，退而相爱”，有一种门当户对等量齐观互为AB面的即视感。
别看高晓松一副公子哥泡妞不成功便成仁的嘴脸出道，他的精英立场是板上钉钉的，他三寸不烂之舌永远为正方代言，“这世界，不仅有眼前的苟且，还有诗和远方”这么文青致死的词儿，也只有他好意思一说再说并赋予了勇敢和力量。高晓松有道德、智力、知识结构和储备上的全面优越感，他选择辩论立场，就是他的立场，他认为要有所为有所不为，他反对厚黑学，不相信潜规则，他出于大城市繁华享尽大城市红利，现在主张逃离大城市，住到加州小镇去（还想气死多少人）。他强势的，自成一体的说服，能形成一个沽名霸王气场，让蔡康永这样的对手，都会气血郁结。
高晓松观点的背后，是无法复制的个体出处，爷爷高景德是清华大学前校长、中国科学院院士、电机工程学家；外公张维是深圳大学的创办者、中国工程院、科学院两院院士、熟操四国语言的科学家；舅舅张克潜是著名的物理电子学与光电子学科学家，清华大学教授兼博导；母亲是著名的建筑学家张克群。清华对他来啊，不是一道选做题，是一道必做题。所以他会痛斥跑到奇葩来说做职业咨询的清华学霸梁植，何谓名校，名校乃国之重器。名校培养你是为了让国家相信真理。
《奇葩说》中蔡康永比较少说自己，除了说到出柜导致下架那一期情到深处人孤独，蔡康永说话的时候总是跟自己有距离的，他会为你着想。如晶和肖骁总决赛出状况，他都出言帮手；刘思达尴尬表白，他出来化解；面对终极道德问题，他也敢反转自己的立场；他会拦一拦激进的自我，帮这一分钟热血上面的人多想一些代价和后果。在这一点上高晓松继续是蔡康永的反面，他最信手拈来的就是一个大写的他自己，但是一出手却比同样将论据局限在自身阅历里的金星，高出一个防火墙。他每一次立论都会建立一个自己的逻辑链，他能用他庞杂的知识面一下把你揪进他的逻辑。有他在，话题就能从色情男女，男欢女爱这些奇葩们热爱打转转的漩涡中腾空而起，上下五千年。
